De goofy rijder begon zijn avontuur als skater en surfliefhebber en groeide op naast het strand in Murakami City in zijn geboorteland Japan. Toen hij eenmaal het snowboarden ontdekte, was hij niet meer te stoppen in zijn favoriete discipline en zijn prestaties werden steeds beter.
Met een verbazingwekkende 3e plaats op de X Games in Colorado in 2024 voegt hij een tweede bronzen medaille toe aan de medaille die hij in 2022 op dezelfde locatie won. Naarmate hij meer zelfvertrouwen en ervaring krijgt door zijn optredens op het grote internationale podium, onderscheidt hij zich als kanshebber op glorie in de competitie.
Kaishu staat bekend om zijn onconventionele persoonlijkheid en zijn uitbundige rijstijl. Dit heeft veel weerklank gevonden bij fans en zijn aanhang op wedstrijden en zijn sociale media groeit met de dag. Zijn grootste droom is om bij de volgende Olympische Spelen in 2026 bovenaan het podium te staan, samen met zijn broer Ayumu, die ook snowboarder is.